初めまして。私は公立高校の採用試験に合格し働いていました。そんな中、多くの反対を押し切り辞め、転職した者です。
この記事は、現在、教員を辞めるか悩んでいる方に向けて、私の経験をもとに書き留めます。得られる情報としましては…
- 生々しい教員を辞めて後悔したこと
- これは本当に失敗だったと思ったこと
- 教員を辞めて良かったこと
- 教員を続けていたら、こうしていたなということ
- 色々失敗して、良かった転職方法
この記事を読んでいる方は、本当に悩んでいる方が多いと思いますので、私も正直に、生々しいことでも本気で書いて残しておこうと思います。
そのため、次のような方には、本記事はお勧めできません。
- なんとなく転職しようと思っている方
- まあまたいつでも教員戻ってこれるやろと思って転職しようとしている方
- 興味本位で、転職情報を得ようとしている方
ここから先は、私が実際に転職を経験して、感じたことベースで、リアルを共有します。「それでも転職を」と思った方は、こちら側へお進みください。
教員を辞めて、後悔したこと

早速、一番気になっているであろう、マイナスな面からお話します。
私が、教員を辞めて後悔したことを大きく3つ伝えさせてください。
転職先が、〇〇。
給与が、〇〇。
世間体は、〇〇。
あなたが、私のように苦い経験をしないように、1つずつ、丁寧に、正直にまとめていきます。
この後悔を踏まえて、もう一度戻れるならどうするかについてもまとめておこうと思います。
1.転職先が、多くない。
転職を考えている方は、どんな仕事に転職しようと考えているでしょうか。
私は、大学卒業後の新卒1年目は民間企業に就職し、営業として社会人生活をスタートさせました。そこで、営業が毎日数字に追われ、資料作成、データ分析、経費等の申請、社内政治とあまりにもしんどいと思っていたこともあり、営業職以外で探しました。
教員の経験を活かす形で探しても、よく出てくるのは、「塾講師」「私立高校」「人材会社」「大学職員」でした。ただ…
- 塾講師:夜型で厳しい
- 私立高校:結局学校現場で、環境の変化は見込めない
- 人材会社:数字に追われる厳しさを知っているので、耐えられるか不安
- 大学職員:頑張って大きな大学の職員を目指せば良かった、給与もいいです!でも狭き門
こう考えると、「じゃあどこに転職するの?」という現実に直面します。
そして、こんな悩みや自分のどんなスキルがどこで活かせるのか相談できる相手もいません。
最初に、何の転職サービスを利用するかはしっかり吟味すれば良かったと後悔しています。
2.教員は、給与が高かった。
なまなましい話ですが、お金は大事です。
教員時代は時間はなかったですが、お金はありました。好きな車にも乗れましたし、食べたい焼肉も気兼ねなく食べることができました。
教員から転職して、私は「私立高校」「民間企業」「フリーランス」を経験しています。正直3番目に話すことと、同じくらいお金については悩み…、今でも悩んでいます。
公立学校の教員をしていると、ボーナス含め給与は高いと感じます。民間企業で年に1回確実に昇給し、確実にボーナスが出る企業を探すのは大変です。
転職を悩んでいる人に、絶対知っておいてほしいのが次の点です。
- 給与は確実に毎年上がらないし、下がることもある
- ボーナスも業績によるため、「有」と言われて入っても無いことがある
- 想像以上に数字として、組織への貢献度が問われ、給与に関係する
私立高校は公立学校とは異なり、生徒数がそのまま経営につながります。そのため、自分のクラスからどれほど生徒が辞めないか、オープンスクール等でどれほど貢献できたか、問われました。
また、民間企業では、「賞与有り(昨年実績年2回)」と書いてあったので安心していましたが、業績が悪いからと、無い年もあったり、スタバのカード1,000円分の年もありました。
同じように教員から転職してきた人は、数字の解釈で上司に難癖をつけられ、仕事ができないと陰口を言われ、入社時からのポジション変更により給与を下げられていました。
私の引きが悪かった可能性もありますが、蓋を開けてみたら思っていたのとは違うということは可能性としては十分あります。
この点に関しても、もう一度やり直すならという後悔があるので、後にまとめます。
私も含め、教員から転職するときはどこか理想を掲げて転職します。「子どものため」「教育を変えたい」など、面接でも話します。私も民間企業に入って、教員転職者の面接を何度もしましたが、多いです(私も含め)。しかし、現実は利益を上げることが企業にとっては重要で、個人の理想より、仕事ができるか否か、会社や上司の指示に従えるかどうかが求められます。この優先度の違いで、「蓋を開けてみたら現象」がよく起こるのかなと考えています。
3.世間体は、思っているより大事。
最初に、私はあまり世間体を気にしない人間です。かなり田舎の出身で、親族が集まると男が上座、女は台所というような価値観の中から出てきた異端児です。
私は、周りから「いつまで夢追いかけてんの?」と言われてもあまり気にしません。ですが、そんな私が言います。世間体は、自分が思っているより大事です。
そこには、私以外の視点が存在します。
例えば、交際相手・結婚相手の視点。
今、自分の人生だけを考えてないでしょうか。私は転職するとき、失敗しても自分の人生だと思って転職しました。当時は交際していた人もいませんし、結婚もしていませんでした。
ですが、交際をはじめ、結婚した今だからこその後悔があります。
私は世間体を気にしませんが、将来の・今の相手はそうとは限りません。
- 妻の周りは男側が生活費を多く出している
- 妻は、周りから「彼は何をしている人なの?」と聞かれる
- 妻から、「スーパーで好きなものも買えないの?」と言われる
今の私が不安定すぎるのかもしれませんが、私は貧乏生活や不安定を気にしなくても、相手は気にしています。妻や彼女が地元や友人と会ったとき、友達との会話の中で劣等感を抱くこともあります。
実際に私は、「もう少し豊かな生活がしたい」「周りに自信を持って話せないから、お金を多く出してほしい」と言われたことがあります。
本当になまなましくてすみません。こんな時に、教員だったら、もう少し楽な生活を送れたのかなと後悔しています。(妻にも話せていないリアルな内面)
私立への転職での注意点
私も、公立から「副業もしていいよ」という私立に移りました。
ただ、私立学校の多くは「契約の職員」という立場での採用が多くなります。毎年か数年に一度、貢献度を査定され、契約を更新するかどうかを判断されます。
正規の職員になるためには、各学校で正規採用への試験や面談があるようで、そこに挑戦して合格をもらう形になります。
せっかく公立学校でいわゆる「正社員」という安定と、誰が見てもの鎧を纏っているのに、私立へ移るというのは、「いい歳して契約社員」と思われる可能性もある選択ということを、頭に置いておくとよいかもれません。
私は、それでも副業など挑戦したいと思い決断しましたが、ずっと副業では成果が出なてないただの契約社員の時期もありましたので、親は不安だったと思います。(おそらく今でも)
教員を辞めて、良かったこと

悪いことがなまなましかったので、良かったと感じたことも書いてみようと思います。
ここに強く共感するのであれば、転職への1歩を踏み出しても良いのではないかと思います。悪いこと以上に、良いことに惹かれているということですので。
時間があるから、〇〇
子どもがいないから、〇〇
こちらも1つ1つ詳しく話してみようと思います。
1.時間ができた、これがなにより。
教員をしていると、一番無いなと感じたのは「時間」です。平日は夜遅くまで授業の準備、休日は部活動の仕事、そのまま学校に残って授業準備もしていました。
民間企業に移って、残業をしても6時に帰り、6時半には家、週末は丸々自分の時間。半年に1回程度休日出勤はあったものの、「教員時代に比べれば」と思えましたし、休日手当も出ました。
転職エージェントに相談して、条件に合う企業を選べたというのもありますが、お金でも買えない「時間」を得られたのは、かなり転機にもなり、何より良かったことだと思います。
私が、公立学校の教員から転職したことで時間が生まれ、挑戦できたことをまとめてみます。
- 副業、自分で稼ぐことへの挑戦(副業を認めてくれる組織を探す必要あり)
- いろんなところへ旅行ができた(時間的なゆとりができた)
- 友達とも予定を合わせ、仕事終わりのご飯や、休日の旅行が増えた
- 時間があり、出会いがあり、結婚できた
民間企業に移ってからは、土日は完全に休みでしたし、残業をしても残業代が出ました。また、残業をすると会社としても人件費が増えるので、早く帰るよう効率化が求められ、結果的に早く帰ることができ、自分の時間をとることができました。
企業による部分ではございますが、教員から転職して一番良かったと思ったのは、この「時間」という点です。若い時に、自分時間を得ることができたことで、副業にも挑戦でき、いろんな人(現在の妻も含め)と出会い、いろんな経験をする時間もでき、良かったと感じています。
2.子どもを気にしない生活
教員をしていた頃、地味〜に気になっていたのが、どこに行っても生徒や保護者の目があるということです。
買い物に行っても、ガソリンを入れに行っても、デートをしていても、週明けに学校に行ったら「先生、〜〜にいましたよね?」と言われる生活。
これがなくなり、プライベートの時間が増えた感覚があります。
気兼ねなく、友人や妻(当時は彼女)と、好きなところに行けるというのは、選択肢が広がるという意味で、転職して良かったと感じています。
余談:社会を知れて、良かった
教員の社会と、多くの社会人の住む社会は、”少し”別物とも感じています。
よく「教員は社会を知らない」と言いますが、教員のいる場所も社会です。私は、どっちも社会だと思っていますが、民間企業にいると、教員から転職してくる人と、民間企業から転職してくる人は、大きくタイプが異なります。
電話の取り方や、メールの気遣い方、社内政治の仕方、先にも挙げましたが理想と現実の優先順位、利益への考え方等、細かく細かくズレがあります。悪いことではないですが、友人や、妻の親族などと話していると、違うなぁと感じます。
仮に、良い出会いが会った時に、相手の世界を理解できるという点でも、良かったかなと思っています。
後悔したことを踏まえ、もう一度戻れるなら何をするか
私が転職前に戻ったら何をするのか、正直に答えます。
ズルいかもしれませんが、2ルート示させてくだい。ifの世界線ですので、お願いします。
ルート1:転職するが、〇〇は確実にする。
私は、おそらく転職前に戻っても、転職します。
若い時に、友達といろんなところに遊びに行ける時間もできましたし、いろんな人に出会って、今の妻とも出会いました。やはり時間はお金では買えず、そこでできた経験も唯一無二だからです。
仕事に特化した人生も悪くはないと思いますが、私はプライベートも充実させたいので、時間を選ぶという意味で、私は戻っても転職をすると思います。
しかし、2つ条件があります。
「副業ができること」「転職先の業績が安定しているところを選ぶこと」です。
エージェントに相談する際、私は「時間」を何より重視していました。それは、教員時代に一番欲しかったものだからです。
ですが、転職してみると、お金に困ることが多すぎる。そのため、もし戻るなら、エージェントに「副業可能なところで」「業績が安定しているところで」と伝えて、条件に合う企業を探してもらいます。
副業を条件したのは、ボーナスや昇給に縛られず、自分で稼ぐ力があれば、プライベートで使えるお金が増えるだけでなく、仕事で失敗したときも「まあ自分で何かしてみても」と心のゆとりが生まれます。
また、副業で稼いだ分を、投資信託に回せば、FIREやサイドFIREも現実味をおびます。
“Financial Independence, Retire Early”の頭文字を取った言葉で、日本語では「経済的自立と早期リタイア」を意味し、貯蓄や株式などの資産運用を行い、労働収入に頼らずに生活できる状態となり、一般的な定年よりも早く仕事を辞めるライフスタイルです。
実際に私がいわゆるサイドFIRE状態で、非常勤やアルバイトで働きながら、副業や株式投資の収入で生活しています。
転職して時間のゆとりを作り、いろんなしたかったことに時間を割きますが、私は絶対に副業ができること、業績の安定している企業を条件に転職先を探します。
ルート2:転職しないが、〇〇に注力する。
転職しない、教員を続けるメリットとして1番感じているのは、お金です。
何より、給与やボーナスは安定しており、行政の公務員より給与も高い。そして、使う時間がありません。私も教員をしているときは、仕事終わりのマック(マクドナルド)にお金を使うくらいで、大金を使う場所もありませんでした。
もし教員を続けるルートを選ぶならば、毎月貯金とは別に投資信託を行い、資産形成に注力します。(強みを最大限活かします。)
その分、毎月5〜10万円くらいを投資信託で、「eMAXIS Slim 米国株式(S&P500)」や「eMAXIS Slim 全世界株式(オール・カントリー)」に積立を行います。
当時は全く投資信託や株式投資の知識がなかったですが、勉強して資産形成に注力します。

月5万円を20年(23歳から43歳まで)積み立てた計算です。リターン率も、S&P500であれば過去7〜10%で運用されていますが、もっと低く見積もって5%で計算してみました。
かなり余裕がある生活ができるだけ貯まりそうです。
参考サイト:楽天証券「積立かんたんシミュレーション」
FIREするにせよ、しないにせよ、歳をとったとき、結婚して子どもができたとき、同年代と比べてもかなり余裕のある生活ができると思います。
もし、教員を続けるという道を選ぶならば、副業やいろんなやりたいことは置いておいて、資産形成に注力した生活を目指すと思います。
2つのルートをまとめると
実際に転職して後悔しているのが「お金」関係です。
私は「時間」にこだわりすぎて、「お金」をあまり考えていませんでした。(おそらく、教員時代に困ったことがないから大丈夫だろうと甘かったのが原因です。)
もし、やり直せるなら、お金の面の安定性を担保しつつ、さらに増え幅を大きくするため、副業可能な企業を探します。
自分で探すには限界があるので、多くの企業と繋がりのあるエージェントに相談し、転職活動を進めます。
もし、教員として転職しない道を進むならば、若い頃の自由は我慢し、ある程度歳をとってからの安定を目指します。
強みである安定性や収入を活かし、資産形成に注力し、可能ならば早期退職を目指します。家族ができ、早期退職が難しいのであれば、その資産を活かしつつ、家族でゆとりある生活を目指します。
さいごに
ここまで、転職して後悔したこと、転職して良かったことを挙げてきました。
結論、後悔したことも多くありますが、おそらくもう一度戻っても転職します。
ただ、エージェントはもっと上手に活用します。当時は「時間」を何よりもの条件にしていましたが、歳を経て気づいた「お金」や「安定性」も条件にします。
ここまで読んで、踏みとどまる人もいることでしょう。教員はお金を稼ぐ職業としてはいい職業です。
それでも時間が欲しいなど、私と同じように転職をしようという方は、エージェントにしっかり条件とこんな生活がしたいと正直に強がらず相談してみてください。
転職活動を進めてみて、違うなと思えば、現在の先生を続ければよいのです。
ただ、絶対に仕事は続けながら転職活動を進めてください。戻る場所がなくなってしまいます。
最後に、私が使っていた大手エージェントを共有しておきます。
リクルートエージェントでございます。
相談も無料、条件に合う求人も探してくれます。いろんなエージェントを使ってきましたが、求人数もリクルートなだけあり多かったです。
やり直すなら、おそらく使い倒します。



